STEREOKIMIA (TATAP MUKA 6)

STEREOKIMIA

Stereokimia adalah ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Perlu kita ketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting  bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

A.    Isomeri geometri dalam alkena dan senyawa siklik

Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik Jika suatu gugus atau atom terikat oleh ikatan sigma saja (sp3, umumnya pada senyawa yang berikatan tunggal), maka gugus atau atom yang terikat tersebut dapat berputar sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya akan selalu sama.

Contoh :

Berbeda halnya dengan gugus atau atom yang terikat oleh ikatan rangkap dimana ada ikatan sigma dan pi dalam molekul (sp2). Gugus atau atom ini tidak dapat berotasi tanpa mematahkan ikatan pi –nya terlebih dahulu. Sehingga ada sifat ketegaran adalam molekul yang menyebabkan jika letak atom atau gugusnya berbeda, maka sifat senyawa tersebut berbeda pula. Artinya lagi kedua senyawa tersebut adalah berbeda.

Contoh :

Kedua senyawa diatas adalah berbeda dimana pada senyawa pertama letak atom Cl-nya sesisi sedangkan pada senyawa kedua letak atom Cl-nya berbeda sisi. Senyawa pertama tidak mudah diubah menjadi senyawa kedua, begitu juga sebaliknya karena ikatan rangkap antara atom karbonnya berisifat tegar.

Jika dalam senyawa, dua gugus atau atom yang sama terletak pada satu sisi ikatan pi, maka disebut dengan cis, dan jika letaknya berlwanan disebut dengan trans.

Perbedaan kedua senyawa dapat dibuktikan dari perbedaan sifat fisikanya seperti titik didih kedua senyawa yang berbeda. Senyawa cis-1,2-dikloroetena memiliki titik didh 60 derajat celsius sedangkan senyawa trans-1,2-dikloroetena memiliki titik didih 48 derajat celsius.

B.     Konformasi dan kiralitas senyawa rantai terbuka

Bila alkana yang mempunyai 2 atau lebih atom karbon diputar mengelilingi garis ikatan karbonnya akan menghasilkan tatanan 3 dimensi yang berbeda. Setiap tatanan 3 dimensi atom menghasilkan rotasi pada sumbu ikatan tunggal yang disebut konformasi.

Contohnya pada molekul etana yang digambarkan dengan proyeksi Newman yang dimaksud dengan gambar proyeksi Newman adalah gambar yang diperoleh dengan cara memandang molekul tersebut dari arah sumbu ikatan karbon.

Pada konformasi “goyang”, ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berjauhan dengan tiga ikatan C-h pada atom karbon yang berdampingan. Sebaliknya pada konformosi “eklips” ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berdekatan dengan tiga ikatan C-H atom karbon yang berdampingan.

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang takterhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi yangterikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebasmengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai

terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatifsatu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yangdiakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :1. Rumus dimensional2. Rumus bola-dan-pasak3. Proyeksi NewmanProyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon sajadalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan darikarbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1- propanol.

.