Orbital Dan Peranannya Dalam Ikatan Kovalen (Tatap Muka 3)

KIMIA ORGANIK 1

Orbital dan Peranannya Dalam Ikatan Kovalen

Tujuan Pembelajaran

-          Menggambarkan orbital hibrida nitrogen dan oksigen

-          Membandingkan tingkat kestabilan senyawa dengan ikatan rangkap terkonjugasi dan terisolasi

Bahan Kajian

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

a.       Orbitalhibridadari Nitrogen dan Oksigen

b.      Ikatan rangkap terkonjugasi

c.       Benzena dan resonansi

A.   Orbital Hibridadari Nitrogen dan Oksigen

Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul.

·         Hibridisasi Nirogen

Nitrogen atau zat lemas adalah unsur kimia dalam dalam sistem tabel periodik  yang memiliki lambang N dan nomor atom 7. Ini adalah paling ringan pada temperatur kamar. Biasanya ditemukan sebagai gas tanpa warna, tanpa bau, tanpa rasa, dan merupakan gas diatomik, sangat sulit bereaksi dengan unsur atau senyawa lainnya. Nitrogen merupakan unsur umum di alam semesta, yang mempunyai unsur ketujuh dari total kelimpahan di Bima Sakti dan Tata Surya. Unsur nitrogen ditemukan sebagai komponen yang dapat dipisahkan dari udara, oleh fisikawan Skotlandia Daniel Rutherford, pada tahun 1772.

·         Hibridisasi Oksigen

Oksigen atau zat asam adalah unsur kimia dalam sistem tabel periodik  yang mempunyai lambang O dan nomor atom 8. Ia merupakan unsur golongan kalkogen dan dapat dengan mudah bereaksi dengan hampir semua unsur lainnya (utamanya menjadioksida). Pada temperatur dan tekanan standar, dua atom unsur ini berikatan menjadi dioksigen, yaitu senyawa gas diatomik dengan rumus O₂ yang tidak berwarna, tidak berasa, dan tidak berbau. Oksigen merupakan unsur paling melimpah ketiga di alam semesta. Oksigen secara terpisah ditemukan oleh Carl Wilhelm Scheele di Uppsala pada tahun 1773 dan Joseph Priestley di Wiltshire pada tahun 1774.

B.   Ikatan Rangkap Terkonjugasi

Konjugasi adalah peristiwa transfer bahan genetik genetik (yaitu plasmid F+ pada bakteri dan mikronukleus pada Protozoa) dari satu individu kepada individu lainnya. Mekanisme pertukaran bahan genetik ini terjadi pada bakteri dan beberapa protozoa. Penyatuan gamet terjadi pada salah satu individu. Secara morfologi tidak diketahui jenis kelaminnya, karena itu individu yang terlibat disebut sebagai individu positif (+) dan negatif (-).

Proses konjugasi diawali dari pembentukan berkas-berkas yang bergerak saling berdekatan dari kedua individu. Dalam ikatan rangkap terkonjugasi mempunyai Asam dan Basa Konjugasi.

·         Asam dan Basa Konjugasi

Suatu asam setelah melepas satu proton akan membentuk spesi yang disebut basa konjugasi dari asam tersebut. Sedangkan basa yang telah menerima proton menjadi asam konjugasi. Perhatikan tabel berikut.

                     Pasangan asam-basa setelah terjadi serah-terima proton dinamakan asam basa konjugasi.

C.   Benzena dan Resonansi

1.      Benzena

Benzena (senyawa aromatik),adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektronπ= (4 n+2). Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik yang dijumpai pada minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya.

Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

·         Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

·         Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

·         Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

·         Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)

·         Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

Asam Benzoat dan Turunannya 
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

2. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

3. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

2.      Resonasi

Resonasi adalah sebuah benda akan terjadi jika benda tersebut memiliki frekuensi sama dengan benda yang sedang bergetar. Gejala ikut bergetarnya suatu benda karena getaran benda lain disebut resonansi. Dalam kehidupan sehari-hari, resonansi memegang peranan sangat penting. Suara dawai gitar dan beruk (sejenis kera) terdengar keras karena adanya peristiwa resonansi.

Syarat terjadinya resonansi adalah frekuensi sumber-sumber bunyi tersebut sama. Akibat resonansi yaitu dapat memperkuat bunyi aslinya.

TUGAS TERSTRUKTUR

1.      Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan Teori Orbital Molekul.

Jawaban:

Hipotesis Louis de Broglie dan azas ketidakpastian dari Heisenberg merupakan dasar dari model Mekanika Kuantum yang dikemukakan oleh Erwin Schrodinger pada tahun 1927, yang mengajukan konsep orbital untuk menyatakan kedudukan elektron dalam atom. Orbital yang menyatakan suatu daerah dimana elektron paling mungkin (peluang besar) untuk ditemukan. Schrodinger sependapat dengan Heisenberg bahwa kedudukan elektron dalam atom tidak dapat ditentukan secara pasti, namun yang dapat ditentukan adalah keboleh jadian menemukan elektron pada suatu titik pada jarak tertentu dari intinya.

Keterkaitan nya dengan teori orbital molekul dimana teori ini dapat digunakan untuk menjelaskan sifat magnet dan sifat molekul dan pada teori orbital molekul merupakan pendekatan dari teori mekanika kuantum.

2.      Bila absorpsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi.

Jawab:

Energi yang dimiliki oleh sinar UV yang mampu menyebabkan perpindahan elektron (promosi elektron) atau yang disebut transisi elektrolit, yang dimaksud dengan transisi elektrolit adalah perpindahan elektron dari satu orbital ke orbital yang lain. Disebut transisi elektrolit karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi yang terendah dapat berpindah ke orbital yang lain yang memiliki energi yang tinggi.

            Transisi elektrolit atau perpindahan elektron yang dapat terjadi dari orbital ikatan ke orbital anti ikatanyang tidak menyebabkan terjadinya disosiasi atau pemutusan ikatan, karena transisi elektronik terjadi dengan kecepatan yang jauh lebih tinggi dari pada vibrasi inti. Transisi elektrolit juga dapat menimpulkan spektra serapan pada sinar UV dengan adanya panjang gelombang terpanjang yang melibatkan pengikatan elektron dari orbital molekul tertinggi ke orbital molekul yang terendah.

Tugas Hibridisasi Nitrogen dan Oksigen

Hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul.

1.      Nitrogen

Nitrogen atau zat lemas adalah unsur kimia dalam dalam sistem tabel periodik  yang memiliki lambang N dan nomor atom 7. Ini adalah paling ringan pada temperatur kamar. Biasanya ditemukan sebagai gas tanpa warna, tanpa bau, tanpa rasa, dan merupakan gas diatomik, sangat sulit bereaksi dengan unsur atau senyawa lainnya. Nitrogen merupakan unsur umum di alam semesta, yang mempunyai unsur ketujuh dari total kelimpahan di Bima Sakti dan Tata Surya. Unsur nitrogen ditemukan sebagai komponen yang dapat dipisahkan dari udara, oleh fisikawan Skotlandia Daniel Rutherford, pada tahun 1772.

Hibridisasi

Hibridisasi sp³

Hibridisasi sp²

Hibridisasi sp

2.      Oksigen

Oksigen atau zat asam adalah unsur kimia dalam sistem tabel periodik  yang mempunyai lambang O dan nomor atom 8. Ia merupakan unsur golongan kalkogen dan dapat dengan mudah bereaksi dengan hampir semua unsur lainnya (utamanya menjadioksida). Pada temperatur dan tekanan standar, dua atom unsur ini berikatan menjadi dioksigen, yaitu senyawa gas diatomik dengan rumus O₂ yang tidak berwarna, tidak berasa, dan tidak berbau. Oksigen merupakan unsur paling melimpah ketiga di alam semesta. Oksigen secara terpisah ditemukan oleh Carl Wilhelm Scheele di Uppsala pada tahun 1773 dan Joseph Priestley di Wiltshire pada tahun 1774.

Hibridisasi oksigen

Hibridisasi sp³

Hibridisasi sp²

Hibridisasi sp